El monasterio está en un apartado paraje de los Montes de Oca (antaño temidos por los peregrinos por su abundancia de lobos, osos y bandidos). Lo fundó y comenzó a construir San Juan de Ortega, un santo burgalés (1080-1163) discípulo y colaborador de Santo Domingo de la Calzada, junto al que trazó y construyó la calzada entre La Rioja y Burgos. A la muerte de Santo Domingo, peregrinó a Jerusalén de donde regresó cargado de reliquias. Sobrevivió milagrosamente a una gran tormenta, hecho que atribuyó a San Nicolás. Así pues decidió construir una iglesia y un albergue en los Montes de Oca dedicada a San Nicolás, que con el tiempo y la ayuda de varios colaboradores y familiares y de la Reina Urraca y su hijo Alfonso VII se convirtió en el Monasterio de San Nicolás, que a partir del siglo XIII comenzó a ser conocido como San Juan de Ortega.
San Juan de Ortega fue enterrado en su propio monasterio, donde llegó a tener hasta cuatro sepulcros diferentes y se le atribuyen numerosos milagros, tanto en vida como después de su muerte. A su crucifijo de marfil (regalado por Alfonso VII) se le suponían grandes poderes milagrosos, especialmente contra la esterilidad femenina. Se cuenta que incluso Isabel La Católica acudió al crucifijo milagroso.
En el monasterio se mezclan el románico tardío con el gótico y está bastante bien conservado. En su interior oscuro ocurre 2 veces al año el llamado Milagro de la Luz: En los dos equinoccios (21 de marzo y 22 de septiembre), un rayo de sol que se introduce por un pequeño ventanal ilumina a las 5 de la tarde el capitel de la Anunciación, provocando un curioso efecto de movimiento de la Virgen.
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